一、巖畫Rock art
這里的“巖”通常是指石灰?guī)r洞穴壁面、崖壁、巖床或單個巨石，也就是不可移動的（其他四類則是可移動的）。
又分為兩類：
1.巖刻(petroglyph ) ，在巖石表面磨、刻出圖形，出現(xiàn)于舊石器時代早期。最早的可能是印度一些洞穴遺址內發(fā)現(xiàn)的刻在大石頭上的凹穴巖畫，可以早到阿舍利文化時期，距今約20-50萬年：
2.巖繪(rock painting ) ，
在巖石表面以顏料描繪圖形 ，出現(xiàn)于舊石器時代晚期。之前廣為接受的最早的作品出自法國Chauvet洞穴，發(fā)現(xiàn)四百多幅，距今3.6萬年，如下圖
近年來的一些新發(fā)現(xiàn)，可以肯定的是四萬年左右的巖繪不是孤例在西班牙Nerja洞穴發(fā)現(xiàn)了更早的巖繪，距今4.2萬年。
巖繪可能更接近提問者所說的繪畫，一般認為只有解剖學上的現(xiàn)代人才有能力畫這種畫 ，雖然隨著新發(fā)現(xiàn)和新研究年代還有提早的可能，但不大可能超過距今5萬年。
除了巖刻和巖繪外，還有洞穴內的黏土堆塑作品。雖然有的是三維的，但表現(xiàn)手法還是更接近巖繪。比如法國 勒迪克多杜貝爾特 洞穴中的黏土野牛，距今1.5萬年：
二、人工搬入石材Manuports
指的是從異地搬運來的、未經(jīng)人為加工的石頭，這一類出現(xiàn)最早（可能和人類起源一樣早或更早），也是邏輯上所有藝術品中門檻最低的，只要引起人們的審美意識即可。之前Chen Chloe和河邊的卡夫卡回答中涉及到 南非馬卡潘斯蓋特(Makapansgat)洞穴出土的一件石頭，就屬于Manuport，年代大約為距今250-300萬年。質地為碧玉，色彩艷麗，形狀獨特，尤其是那由兩個大小差不多對稱的圓孔所組成成的“怒視的眼睛”與一個張開的像“嘴唇”一樣的連接在一起的圖形，這些自然痕跡使得它看起來像一個人頭，可能因為這些特點引起了史前人類的興趣并把它帶入遺址。
此外Manuport還包括赤鐵礦塊、水晶或者其他好看的異地石頭，這些也都從舊石器時代早期以來就有所發(fā)現(xiàn)，但它們顯然不屬于雕塑或雕刻。
三、平面可移動雕刻Portable engravings
與巖刻類似，也是出現(xiàn)于舊石器時代早期，具體可能是距今50萬年左右。舊石器晚期的奧瑞納文化常見。
需要指出的是，之前 Chen Chloe 的回答中涉及一件摩洛哥Tan-Tan出土的石英巖雕像，并不是完全天然的（雖然石頭整體是自然的，非人工造型），上面的凹槽是人刻的，而且有用赤鐵礦涂抹的痕跡，距今約30-50萬年，這是人類利用色彩顏料的最古老的證據(jù)。
除了右下角的圖10屬于MSA（非洲石器時代中期，相當于歐洲的舊石器時代中期）外，其余都是舊石器時代早期。
一個新發(fā)現(xiàn)來自印尼 Trinil （特里尼爾遺址也就是爪哇人化石產(chǎn)地，1891年發(fā)掘出來時沒有注意），在貝殼上刻劃出鋸齒形線條，距今約43-54萬年。
重慶奉節(jié)興隆洞出土的象牙刻劃，距今12-15萬年
這些舊石器時代早期不與阿舍利文化共存的可移動雕刻，似乎比在東亞找手斧、打破莫維斯線更能說明直立人的認知能力。
南非Blombos Cave 出土的赭石上面有人為刻劃的幾何形圖案，距今7.7萬年。
四、人體裝飾品Body ornaments
主要是珠子，也就是中間有人工穿孔的圓形物品，可能出現(xiàn)于舊石器時代早期。舊石器時代晚期常見。
南非Sibudu遺址出土的貝殼串珠飾品，距今6-7萬年
水洞溝遺址出土的鴕鳥蛋皮串珠裝飾品 ：
五、立體雕像或雕塑Figurines and plaques
相比于巖畫和平面可移動雕刻來說，特點是空間上的三維性，出現(xiàn)于舊石器時代晚期。最早的距今約3萬多年，例如德國 Stadelhole 遺址出土的用猛犸象牙制成的“獅子人”：
又如西伯利亞Tolbaga遺址出土的犀牛骨頭上雕刻的熊頭，距今3.48萬年：
最后再來一個中國的：許昌靈井遺址出土的微型鳥雕化石的兩個側面 。 長2.1厘米,高1.2厘米,厚0.6厘米，用鹿角制作，距今約1.3萬年。